Vários testemunhos desde o Jurássico Superior (155 milhões de anos) registam a presença de dinossáurios, que ao se extinguirem no Cretácico Superior (65 milhões de anos) facilitaram a evolução de novas espécies, de onde se destacam os mamíferos.
Quanto à espécie humana, é no Paleolítico Inferior (900.000 anos a.C.) que o Homo Erectus inicia a ocupação das costas marítimas e fluviais, caminhando depois para os territórios interiores onde deixara artefactos que testemunham esta jornada.
A evolução prosseguiu com o Homo Sapiens Neanderthalensis e o Homo Sapiens Sapiens, que no Neolítico Antigo (6000 anos a.C.) converteu-se de caçador itinerante em agricultor sedentário, em novas sociedades representadas nos seus cultos funerários.
A emergência de sociedades complexas do Calcolítico (3000 anos a.C.) acompanhou os contactos com as civilizações mediterrânicas, portadoras de novas tecnologias metalúrgicas que influenciaram formas sociais, de ocupação territorial e de edificação.
É marcante na Idade do Ferro (séculos VIII-II a.C.) o povoamento da região por cempsos, registando-se este em topónimos como cempsibriga (aldeia dos cempsos) e iugum cempsicum (cabo dos cempsos, o Espichel), registada pela ocupação romana.
A queda do império romano e as invasões dos bárbaros no século V d.C. deixaram poucos vestígios no concelho, sendo necessário aguardar pelo século VIII e pela invasão islâmica para se registar uma nova ocupação.
A vigilância islâmica da fronteira marítima motivou no século X a edificação de uma ribat, os primórdios do castelo, conquistada por D. Afonso Henriques em 1165 para mais tarde em 1191, ser reocupada pelo califado almoada.
Será antes de 1199 que Sesimbra é repovoada por francos, a quem D. Sancho I em 1201 atribui foral, para depois D. Sancho II em 1236 doar o Castelo à Ordem de Santiago, e D. Dinis em 1297 delimitar os limites do concelho.
Neste período surge uma nova povoação nos areais de Sesimbra, a Ribeira de Sesimbra, atacada em 1384 pela frota castelhana que sitiava Lisboa e Almada, e que no século XV terá renovada importância, motivando o abandono da antiga vila muralhada.
O início do século XIX reflecte novo período de carências motivado pelas invasões napoleónicas (1801-1807) e pelas guerras liberais (1834-1836), que conduz a uma ruína económica, social e populacional, agravada por posteriores epidemias (1857).
Será necessário aguardar pela segunda metade desse século para a recuperação económica, centrada em Sesimbra e nas actividades de pesca e da indústria conserveira, que influenciará novos contextos sociais mesmo nas comunidades rurais.
A evolução do século XX promoveu o apogeu e o declínio da pesca, que a partir de meados desse século será secundada por uma nova industria, o turismo, acompanhado um renovado crescimento populacional do concelho.
A partir do século XVI, a Ribeira sobrepõe-se, em importância, ao burgo castelar, conforme atesta o foral de D. Manuel I, em 1514, e a criação da nova freguesia de Santiago, em 1536.
A estrutura do castelo e do interior rural é secundada em detrimento da póvoa ribeirinha e das actividades ligadas ao mar, que as carreiras para o império condicionavam, desde a construção naval ao abastecimento das frotas.
A nova vila tem assim tendências de expansão no espaço da baía, com uma malha urbana muito característica destas novas povoações do século XVI. O forte da Marinha, junto ao mar, a Capela e Hospital do Espírito Santo dos Mareantes, a Igreja Matriz, a Igreja da Misericórdia e os Paços do Concelho são edificados nesta altura. Durante este século, Sesimbra vê a sua população participar de modo activo nas expansão ultramarina.
Com a crise de 1580 e a perda da independência, a vila começa a decair com a falta de homens e sobretudo com os ataques de piratas, tal como sucedeu em 1602, quando uma armada inglesa destroi o forte da Marinha.
Só com a Restauração de 1640, Sesimbra recuperou de novo uma importante posição enquanto fronteira marítima, devido à acção do rei D. João IV, que ordenou a reedificação de uma linha de fortificações costeiras, com a fortaleza de Santiago e os fortes de S. Teodósio, S. Domingos, Nossa Senhora do Cabo e S. Pedro. No entanto, esta linha não foi suficiente para dissuadir os ataques marítimos, em particular dos corsários berberes, como sucedeu em 1665 e 1721.
Com o poder real de D. José e o despotismo pombalino do século XVIII, as terras de Sesimbra, propriedades dos Duques de Aveiro, últimos representantes da Ordem Militar de Santiago, mas conjurados na tentativa de assassinato do rei, passam para a tutela real, repartindo-se ainda o concelho, sobretudo na zona de Azeitão. Sucede o mesmo com o poder judicial, que transita para outras comarcas até às crenças religiosas e património da Ordem, que passam directamente para as paroquias.
